一段“唐伯虎点秋香”的风流故事使吴中才子唐寅成了至今家喻户晓尽人皆知的名人，至今演艺界还不断演绎他的故事，拿来赚钱。然而唐伯虎本人并没有做这件事，而是明代人姚旅把一段吉道人的风流事儿，七揉八揉地写到了唐伯虎的风流账上。但是唐伯虎虽然没有点过秋香，可他确实是一个玩世不恭地风流人物。
唐伯虎名寅，字伯虎，中年后取号甚多；“六如居士”，“桃花庵主”，“逃禅仙吏”，“江南第一风流才子”等。他画山水，人物，花鸟无一不精，成就卓越，他的文字造诣也非常高，善骈文，能作诗、曲，与祝枝山、文徵明、徐祯卿并称为吴门四才子。他在三十一岁前本是一个“名不显时心不朽，再挑灯火看文章”的有志于功名的人，但在一场意想不到的“科场案”重重打击下，一蹶不振，变成了一个放浪颓废“但愿老死花酒前”的一个人。
唐伯虎出身于商人世家，他的父亲在苏州阊门皋桥开了家酒店。由于地处繁华，住在苏州的许多书画家，如文林（文徵明之父）、沈周、祝枝山、周臣等人常来酒店饮酒相聚，谈诗论画。唐伯虎从小就接触到这些人，受到艺术上的熏陶。书法家祝枝山见唐伯虎聪明伶俐，极有天分，便常常教他写写画画。后来画家周臣把唐伯虎收为学生，精心授艺。二十岁左右便画得非常出众。但他热衷功名，一心要通过入仕来光宗耀祖，无意当画家。他“幼读书，不识门外街陌”，一十六岁考中秀才。二十九岁参加南京乡试便中了解元（举人第一名）。主考官梁储对唐伯虎的考卷大加赞赏，并把他的卷子抄报京中，使唐伯虎的文名“在京中大炙”。唐伯虎自恃在来年的会试一定会一跃龙门，独占鳌头。不想等着他的是一场灾难。
弘治十二年参加会试。结伴而行的是他的朋友江阴有名的豪绅徐经。徐经功课不行但他有钱，又善于周旋，引起众人侧目。考前徐贿赂了主考官的家僮，窃得了考题。他把考题夹在其他题目中让唐伯虎试作范文。后来唐伯虎不知轻重地把此事露给了参加会试的同乡都穆。会试还没发榜都穆和给事中华昶等人一同饮宴，酒意正酣，来了一个熟悉的宦官对他们说，会试榜已内定，唐寅得中会元（状元）。都穆妒火中烧，把徐经买题的事抖了出来。第二天华昶奏了程敏政一本，弹劾他受贿卖题。霎时朝野大哗。徐经和唐伯虎被抓进大理寺。重刑之下徐经招供。轰动一时的“科场案”终了，主考官程敏政被罢官，不久郁闷而死；徐经革去举人功名废为庶人；对唐伯虎的处罚最轻，黜发浙江为小吏。
科场失意使唐伯虎万念俱灰，再加上夫妻反目使唐伯虎的境况更加凄苦，从此消沉颓废起来，为了发泄科场失意的苦闷，他在放浪的生活中寻求安慰和刺激，变得狂放不羁。他常常一人独酌，借酒浇愁，有时浪迹青楼，偎红依翠，宿柳眠花，为烟花女子作诗画图，寄放情感。弘治十三年离家远游，登山涉水数年间游历了浙江、福建、江西、湖南等省。他的这番游历，对他的艺术创作产生了积极地影响，不论在“外师造化”还是“中得心源”方面都受益非浅。
唐伯虎归家后，心中仍然沉郁，也因为长途跋涉，体力大衰，生了一场大病，病愈后经济拮据，他不得不走以买字画为生道路，他为此曾写诗道：
不练金丹不生禅，不为商贾不耕田；
起来就写青山卖，不使人间造孽钱。
唐伯虎的绘画才能很快得到人们的赏识，他自刻印章曰 “江南第一风流才子”，求他作画的人日益渐多，画名大著，从富贾豪绅到文人雅士，甚至京城及各地的达官显贵也纷纷托人觅他的画。有时应接不暇，就让他的老师周臣代笔，有人问周臣：“为什么你不及你的学生？”周臣答道：“我只少唐生胸中数千卷书。” 周臣承认在文学修养上不如唐伯虎，所以画格也就逊等了。
唐伯虎在城北筑桃花坞，寄情于丹青之中，他对人生已无所追求，曾作诗曰：
富贵荣华莫强求，强求不出反成羞。
有伸脚处且伸脚，得缩头时且缩头。
地宅方园人不在，儿孙长大我难留，
黄天老早安排定，不用忧煎不用愁。
在五十岁后，唐伯虎衰老多病，卖画生涯日难维持，有时求售的画没卖出去，柴尽米罄，不得不向邻人借米熬粥，晚年境遇十分悲凉，嘉靖二年病逝于家中，五十四岁终其一生。
唐伯虎的画清秀雅逸，风骨奇峭。画法远次李唐近交沈周，缜密而秀丽显南宋院派之画风，应该说是雅俗共赏。他之所以画风如此可见在他狂放不羁的躯壳里面藏着一颗秀雅细致而脆弱的心。
一代风流才子的晚年不幸，让后来人慨叹万分，唏吁不已。
